Ruby

Ruby surgiu no primeiro episódio da terceira temporada ("Os Sete Magníficos"), quando ajudou Sam a lutar contra alguns dos Sete Pecados Capitais usando uma adaga cuja lâmina é capaz de matar demônios assim como a lendária arma The Colt. Ruby também ajudou Bobby a arrumar o Colt, mesmo sem as balas originais.

No episódio "Malleus Maleficarum" Ruby diz que era uma bruxa na Idade Média e fez um pacto com um demônio (que cede um livro de magia negra, este livro que deve ser usado através de um ritual de adoração que tem como consequência a "venda da própria alma") para que ela e sua família não morressem de fome ou da peste naquela época.

Ruby disse a Sam que sabe como salvar a alma de Dean do contrato que este celebrou com o demônio da encruzilhada. Mas posteriormente quando inquirida por Dean de realmente saber um modo de salvá-lo ela responde que não, que só havia falado que sabia desfazer o pacto para obter a ajuda de Sam na guerra contra os Demônios.

No último episódio da 3ª temporada Sam pede a faca de Ruby para atacar Lilith, porém esta tenta convence-lo a usar seus poderes, mas logo aparece Dean que consegue tirar a faca da Demônio e prende-la em uma armadilha do diabo. Mais tarde, ela reaparece dizendo a Sam que Dean já está morto, porém este não desiste, ela então entra na casa junto com os irmãos para tentar capturar Lilith; mas secretamente esse toma o corpo que Ruby possuia mandado-a para o inferno. Quando os Winchester percebem já é tarde, pois Lilith joga os cães do inferno em cima de Dean e ataca Sam, mas como ele é "imune", não sofre nada, ela então foge abandonando o corpo que era de Ruby.

Já na 4ª temporada Ruby volta no corpo de outra garota (Anna Williams) diz passou por varias provas para reconquistar a confiança de Lilith, e quando sai do inferno finge que vai matar Sam, porém acaba salvando-o; mesmo assim Sam exige que ela abandone o corpo da garota que possuia, ela então possui o corpo de uma garota em coma. A partir daí ela começa a treinar Sam, para que ele desperte e use seus psíquicos através do consumo de sangue de demônio.

No penúltimo episódio da 4ª temporada, Sam (Jared Padellecki) briga com Dean (Jensen Ackles) sobre o verdadeiro caráter de Ruby (Genevieve Cortese). Com isso, Sam segue ao lado de Ruby(num Mustang 1970 amarelo) para matar Lilith enquanto Dean segue com os anjos. No último episódio, porém, é revelado que 65 dos 66 selos que precisam ser quebrados para libertar Lúcifer já foram quebrados. Ruby (Genevieve Cortese) convence Sam a matar Lilith logo, e Dean descobre que os anjos não estão tentando impedir o Apocalipse, já que garantem que se saíriam bem numa guerra entre anjos e demônios. É descoberto também que Lilith é o último selo, e para quebrá-lo deve-se somente matá-la.Ruby (Genevieve Cortese) convence Sam (Jared Padellecki)a matar Lilith dizendo a ele que para impedir a ressurreição de Lúcifer era preciso destruí-la e Sam o faz (Dean ainda tenta impedir Sam de matar Lilith pois ele já sabia da verdade, mas Ruby fecha a porta com seus poderes).Logo após a morte de Lilith, Ruby revela a Sam que sabia o tempo todo que para libertar Lúcifer,era preciso destruir Lilith, e que estava apenas manipulando Sam para que Lúcifer fosse libertado. É aí que Sam percebe que Ruby realmente não queria ajudar, ele discute com ela e a xinga,nesse momento Dean arromba a porta e Ruby diz:"Chegou tarde" num tom de ironia e Dean diz:"Não me importo" só que enquanto brincava, ela não percebe que Sam está bem atrás e então ele a segura facilitando o serviço de Dean que somente apunhala a faca de prata no abdômen de Ruby, e esta morre. Mas já é tarde, Lúcifer já fora libertado. Há quem diga que houve uma espécie de mudança no roteiro da série com relação a personagem "Ruby" da 4° temporada, essa mudança teria acontecido pelo fato de que muitos dos fãs não gostaram de ver a saída de Katie Cassidy (Ruby na 3° temporada). Com a saída de Katie Cassidy entra em seu lugar Genevieve Cortese,e, os fãs não gostaram nada disso, a prova são os vários protestos e "campanhas virtuais" intituladas: "Volta Katie Cassidy" ou ainda "Fora Genevieve Cortese", tais protestos teriam provocado uma mudança nas características da personagem, isto é, em sua função, e de ajudante/mocinha, Ruby (Genevieve Cortese) se transformou em uma das piores vilãs já que, é por culpa dela que Lúcifer foi libertado na série. No final, Ruby (Genevieve Cortese) é morta e não volta mais na 5° temporada. Isso foi o bastante pra provocar mais um monte de reclamações tais como: "Não queríamos que ela morresse, só queríamos a volta de Katie Cassidy", mas, já era muito tarde pra trazer tanto Katie Cassidy quanto Genevieve Cortese de volta ao elenco original da série. O fato é que muitos acreditam que a Ruby da 4° temporada (Genevieve Cortese) só se transformou em vilã pelo fato de que os fãs da série não gostaram da interpretação da atriz, ou tinham Katie Cassidy como predileta. Hoje em dia, os fãs já não reclamam mais, já que, não houve resposta de Érik Kripke nem de produtores da série quanto a este assunto, com isso, os fãs se "acostumaram" com a saída definitiva de Ruby.

Em um episódio especial da 6ªTemporada intitulado The French Mistake,Ruby reaparece,deixando os irmãos confusos, já que Sam (Jared Padalecki) está casado com ela. Nesse episódio, é a atriz Genevieve Cortese que interpreta Ruby.

Ruby é uma personagem fictícia do universo da série Supernatural, ela é interpretada pelas atrizes estadunidense Katie Cassidy e Genevieve Cortese e Anna Williams em um determinado momento.